Raimondo startete seine berufliche Laufbahn 1983 bei der Mittelbayerischen Zeitung in Regensburg mit der Ausbildung zum Verlagskaufmann. Bis 1996 konnte er hier alle Verlagsbereiche kennenlernen. Ab 1996 war beim Süddeutschen Verlag in München als Anzeigenleiter für die digitalen Rubriken und für das Privatkundengeschäft verantwortlich. 2001 wechselte er dann zum Münchner Zeitungsverlag, hier war er als Geschäftsführer der Verlagstochter MunichOnline für die digitalen Auftritte der Verlagsgruppe verantwortlich. 2012 verließ er München und gründete seine eigene Verlagsberatung und 2013 gemeinsam mit einem Partner die Transmatico GmbH in Berlin. Sanna gründete dann auch sein eigenes Unternehmen in Tschechien, die 4Digital-Czech s.r.o. 

Raimondo Sanna berät Unternehmen der gesamten Medienbranche. Seine Beratungsschwerpunkte liegen dabei auf verschiedenen Transformationsprozessen.